Dalam acara tersebut, James Corden menanyakan tentang kehidupan pribadinya seputar pernikahan dan laki-laki yang pernah dekat dengannya, termasuk Michael Jackson. Corden pun mencoba menggali lebih dengan bertanya bagaimananya rasanya bergaul dengan penyanyi legendaris yang dijuluki "King of Pop" itu.
"Pastinya, aku pernah dekatnya," ujar Madonna dilansir DailyMail. "Aku belum pernah berkesempatan untuk membicarakannya, soalnya tidak ada orang yang bertanya padaku."
Madonna pun lanjut mengaku bahwa dirinya yang pertama kali mendekati Michael Jackson. Pasalnya, pelantun "The Way You Make Me Feel" itu dinilai sedikit pemalu.
Kendati demikian, Madonna tetap merasa nyaman berada di sekitarnya. Ia mengatakan bahwa Michael Jackson adalah sosok yang enak diajak bergaul. Bahkan saking nyamannya, Madonna tak sungkan-sungkan untuk menyosor bibirnya. "Aku memberikannya segelas Chardonnay, lalu keajaiban itu terjadi," kenang Madonna saat mencium Michael Jackson.
Selain membicarakan kehidupan pribadinya, Madonna juga menyanyikan beberapa lagu hits-nya selama sesi "Carpool Karaoke". Di antaranya, "Express Yourself", "Papa Don't Preach", "Music", "Ray Of Light", "Don't Cry For Me Argentina", dan "Bitch I'm Madonna".
